Num evento especial para o mangá escrito e ilustrado por Nanashi, Ijiranaide, Nagatoro-san, foi anunciada a produção de uma segunda temporada para a adaptação do projeto em anime. Misaki Suzuki, responsável pelo design dos personagens, fez um visual comemorativo para o anúncio. Detalhes de produção e uma data de lançamento não foram divulgados.
A primeira temporada foi ao ar durante a temporada Primavera-2021 (abril-junho) no Japão, com doze episódios e com Crunchyroll encarregado de sua distribuição no Ocidente. Por outro lado, Nanashi tem publicado o mangá através do serviço Magazine Pocket da editora Kodansha desde novembro de 2017.
História
A estudante do ensino médio Hayase Nagatoro adora passar seu tempo livre fazendo uma coisa, e isso é provocar seu Senpai! Depois que Nagatoro e seus amigos se deparam com os desenhos do aspirante a artista, eles se divertem provocando impiedosamente o tímido Senpai. Nagatoro decide continuar seu jogo cruel e o visita diariamente para que ele possa forçar o Senpai a fazer o que lhe interessar no momento, especialmente se isso o incomodar.
Ligeiramente interessado em Nagatoro e com um pouco de medo dela, Senpai está constantemente envolvido em suas travessuras, já que seus interesses, hobbies, aparência e até personalidade são usados contra ela enquanto ela se diverte às custas dele. Com o passar do tempo, Senpai percebe que ela não gosta da presença de Nagatoro, e os dois desenvolvem uma amizade estranha enquanto um suporta pacientemente as travessuras do outro.
